碳-雜原子鍵的形成是有機合成中的一個重要轉化。根據統計，在制藥公司常用的反應合成轉化中，雜原子的烷基化和芳基化反應位列第一。而過去30年中，僅有兩個近代發現的反應被制藥公司認為是常用的反應 (J. Med. Chem. 2016, 59, 4385)，一個是有關C-C鍵形成的Suzuki-Miyaura反應，另外一個是有關鈀催化的雜原子芳基化的Buchwald-Hartwig反應。盡管Buchwald-Hartwig反應比較有用，這個反應也存在需要用貴金屬做催化劑，使用的配體也比較昂貴，以及重金屬毒性比較大的問題。

　　中國科學院上海有機化學研究所馬大為課題組曾經發現用銅和氨基酸作為催化體系，也可以使很多雜原子的芳基化反應在比較溫和的條件下進行。這個催化體系已經被國內外同行大量應用，包括一些藥物生產中的應用。但是這個催化體系對于最廉價易得的芳基氯代物的芳基化反應無效，而且催化劑的用量也比較大(一般為5-10 mol %)。2015年，他們課題組發現一些方便易得的二芳基取代的草酸二酰胺作為配體，可以使銅催化的芳基氯代物與伯胺的偶聯反應在120 oC下完成而給出多樣性的芳胺化合物 (J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11942)，使銅催化的芳基氯代物與氨水的反應在 110 oC左右進行 (Org. Lett. 2015, 17, 5934)，因此提供了一個在成本上有競爭力制備芳香伯胺的新方法。

　　最近，他們又發現一類單芳基和單烷基取代的草酸二酰胺，可以促進銅催化的芳基氯代物與苯酚的偶聯反應，使反應在120 oC下進行而給出二芳醚(Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 6211)。由于芳胺和二芳醚的結構在醫藥、農藥和有機材料分子中廣泛存在，他們發展的這些廉價合成的方法有望在工業大生產中得到應用。目前他們正和企業合作推動這項工作。草酸二酰胺配體的發現解決了銅催化的雜原子芳基化不易實用芳基氯代物的難題，大大擴展了這個反應的使用范圍，在很大程度上已經和Buchwald-Hartwig反應的使用范圍相當。他們也發現這個催化體系非常高效，用很少量的催化劑就可以使反應轉化完全。而由于催化劑和配體均比Buchwald-Hartwig反應的便宜，他們的新催化體系有望成為一個非常有競爭力的試劑，在有機合成中得到廣泛應用。

　　上述研究工作得到了國家自然科學基金委和中科院的大力資助。

草酸二酰胺配體促進的銅催化芳基氯代物胺化反應高效合成芳香胺 

N-芳基-N-烷基草酰胺配體促進的銅催化芳基氯代物和酚偶聯高效制備二芳基醚