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成都生物所在不飽和酮生物催化研究中取得進展

作者: 2016年02月03日 來源:互聯網 瀏覽量:
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環氧醇/酮由于其高活性的環氧、羥基、羰基官能團而具有廣泛的衍生性,是有機合成中的重要砌塊。   中國科學院成都生物研究所吳中柳課題組研究人員將羰基還原酶READH和苯乙烯單加氧酶StyAB共表達于大腸桿菌E.coliBL

  環氧醇/酮由于其高活性的環氧、羥基、羰基官能團而具有廣泛的衍生性,是有機合成中的重要砌塊。

  中國科學院成都生物研究所吳中柳課題組研究人員將羰基還原酶READH和苯乙烯單加氧酶StyAB共表達于大腸桿菌E. coli BL21-ΔnemA,構成了一個多酶偶聯體系:首選a,b不飽和酮經羰基還原酶READH還原成烯丙醇,后者被苯乙烯環氧化酶StyAB選擇性環氧化后,再經羰基還原酶READH脫氫生成環氧酮。在這個過程中,還原型輔酶得到再生,從而構成一個自給自足的反應體系,有效催化缺電子的a,b-不飽和酮生成多種(3S, 4S)-4-苯基-3,4-環氧-2-丁酮衍生物,具有優異的對映體選擇性和轉化率。若在反應體系中添加適量異丙醇則特異性地生成具有三個連續手性中心的(2R, 3S, 4S)-4-苯基-3,4-環氧-2-丁醇類衍生物。該方法首次解決了不飽和酮的生物催化不對稱環氧化這一難題,為綠色催化提供了新的思路。

  研究成果發表在Chem. Commun. 2016, 52(6), 1158 – 1161。

合成路徑

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標簽:不飽和酮生物催化

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