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成都生物所在快速合成手性四氫喹啉衍生物研究中獲進展

作者: 2016年01月19日 來源:互聯網 瀏覽量:
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手性四氫奎寧骨架(THQ)存在于很多重要的天然產物與藥物中間體中,因此,發展新的合成方法用于快速構建該骨架意義重大。鄰亞甲基亞胺中間體(AOX)與烯烴通過氮雜Diels-Alder反應可以快速構建此類化合物。但是對于A

  手性四氫奎寧骨架(THQ)存在于很多重要的天然產物與藥物中間體中,因此,發展新的合成方法用于快速構建該骨架意義重大。鄰亞甲基亞胺中間體(AOX)與烯烴通過氮雜Diels-Alder反應可以快速構建此類化合物。但是對于AOX的形成需要通過設計特殊底物,或者是在較為劇烈的反應條件下得到。

  中國科學院成都生物研究所副研究員李光勛及研究員唐卓設計了一類特殊的合成方法,用于快速得到AOX中間體。通過在二氫奎寧(DHQ)的芳香環上引入供電子基團,使得其雙健具有較高的電子云密度,能被普通的質子酸質子化形成具有較高活性的AOX中間體,該中間體能被HEH還原,或者與吲哚發生Freidel-Craft反應,快速得到相應的四氫喹啉。同時,用手性磷酸催化能形成相應的離子對,快速合成手性四氫喹啉。

  該方法具有以下優點:1)底物DHQ可以通過普通的芳胺與酮一步反應得到,合成方法簡單易得;2)反應在較溫和的反應條件下得到AOX;3)該類型的THQ具有較好的藥物活性。該研究結果已經發表于Org. Lett.(2015, 17, 4125−4127)和Chem. Commun.(2016, DOI: 10.1039/C5CC07752D)。

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